垂虹桥位于松陵东门外，旧时素以“江南第一长桥”名闻遐迩。垂虹桥之于吴江的最大的特点，在于它是唯一贯穿于整个吴江千年历史的标志性人文景观。吴江现存的任何景观物件，对吴江的影响绝无其它可以超过垂虹桥的，其影响之深之久之广，无可媲敌。或可以这样表述，垂虹桥以它的万千风情为古今文人塑造吴江的整体意象提供重要依据，甚至是全部，其历史与文学地位远大于实际功能。
垂虹桥建于北宋年间，它的建造与古代吴江的地理形势有着密切的关系。自古吴江就是一个水乡泽国，县城松陵位于古吴淞江之滨，镇南即为烟波浩渺的太湖。吴淞江在松陵东南接纳太湖水东流入海。吴淞江，古名松江，松陵江，是古代太湖下游三大干流之一，唐以前南起浪打穿（今菀坪）北至瓜泾港，都是吴淞江上源。正如旧志所称：“吴江以南，一望无际，皆太湖之委，松江之始也。”唐宋以前，这里江面宽阔，水深流急，风高浪大。
在吴江后梁开平3年建县后的第139年，朝代也由南北朝更替到繁荣统一的北宋王朝。宋仁宗庆历八年（1048年），即吴中名人范仲淹“庆历新政”失败后的第三年，吴江知县李问和县尉王庭坚募钱百万兴建长桥，砖木混合结构。桥成以后，舟楫免于风波之险，徒担者晨往暮归，皆为坦道，因而得名“利往桥”，俗称“长桥”。
由于木桥易腐，加之常遇兵燹，长桥屡遭毁坏，因此垂虹桥自建成后，几乎每年都要维修，桥孔也时增时减，元朝大德八年（1304年）竟多达99孔。到了泰定二年（1325年），吴江州判官张显祖以石易木，下开72孔，到了至正十二年（1352年），吴江监州那海又重修垂虹桥，并亲书隶体“垂虹”两大字悬匾于亭。此后世皆称垂虹桥而不称利往桥。
2019年10月7日，垂虹断桥入选第八批全国重点文物保护单位名单。